于志宁也是“十八学士”中大有来头的一位。

唐朝得国于隋，隋由北周禅让而来，北周的前身是西魏。追根溯源到西魏，当时由一个盛产皇帝的贵族集团把持，这个集团被称为“八柱国”——西魏时期受封的八位柱国大将军，史称“八柱国”。分别为：宇文泰（北周的实际创始人），元欣（汉化的西魏皇族），李虎（唐高祖李渊祖父），李弼（李密曾祖父），赵贵，于谨，独孤信（隋文帝杨坚的岳父，唐高祖李渊的外祖父），侯莫陈崇。

于志宁，就是八柱国之一于谨的曾孙。于谨是河南洛阳人，年轻的时候也是以才名名扬天下，后来加入北魏军队。他虽然军功不显，但是在大局判断上非常准，总能站到胜利者一方，在北周的时候被尊为三老之一。他的儿子于翼在政治判断力上继承了他的良好基因，受先帝托孤而辅佐周武帝，在周武帝灭齐时于翼领一军独当一面，立下大功。在杨坚取代北周建立隋朝的过程中，又坚定的站在杨坚这边，所以于氏历周隋两朝而不衰。

只是到了于志宁这一代，却不怎么投隋炀帝杨广的眼缘，直到大业末年才任冠氏县令，在风雨飘摇的隋末，这个县令很可能被反隋势力“肉体消灭”。但是祖传的政治判断力又一次给他指出了新的道路，他首先是辞官归隐，退出了“风暴眼”，然后在大业十三年(617年)秋，在李渊刚刚起事之际，于志宁主动前往投奔。因为他的家世名望，李渊非常重视，任命他为银青光禄大夫后，派到李世民身边，参赞军机。他也以自己的才华获得李世民的青睐，跟随李世民攻破长安，扫灭西秦，平定洛阳，始终陪着李世民，沐浴在胜利的光环中，并顺理成章的跻身“十八学士”。

于志宁为官清廉，少有资财，但是性格豪爽，人缘颇好。这首《冬日宴群公于宅各赋一字得杯》，就记载了他在自己家里请客时，大家以诗佐酒的风雅。这首诗的题目交代了写这首诗的始末：冬天在自己家里宴请同僚大家各选一个字为韵来做诗，本人选中了“杯”韵。

全诗如下：

陋巷朱轩拥，衡门缇骑来。

俱裁七步咏，同倾三雅杯。

色动迎春柳，花发犯寒梅。

宾筵未半醉，骊歌不用催。

第一句中，朱轩字义是红色的车子，借指显贵出行；衡门指简陋的房屋，《诗·陈风·衡门》中有“衡门之下，可以栖迟。”的句子。颜师古注汉书也有：衡门，谓横一木于门上，贫者之所居也。

第二句中七步咏就不用多说了，是大家耳熟能详的曹植七步成诗的故事。“裁”和诗联系到一起是开始写作的意思，红楼梦中贾宝玉挑逗妙玉去折红梅时，作诗道：酒未开樽句未裁，寻春问腊到蓬莱。“三雅杯”是刘表的典故，据说刘表有三个酒爵，大的名为伯雅，可以盛七升，中的叫仲雅，盛六升，最小的叫季雅，盛五升。后以“三雅”泛指酒器。

第三据中，“犯”应该理解成“触动”、“引发”的意思。

第四句中的骊歌指告别的歌。

这首诗的大意是说：

车马簇拥，把我的陋巷堵塞，

卫队精骑，在我的寒门警戒。

朋友都在展示七步成诗的文才，

大家共同亮出杯底也没有酒滴下来。

列热的气氛催开春天的杨柳，

盛开的花朵触发高洁的寒梅。

刚刚开始的宴席境界还没到半醉，

那告别的骊歌就不要再苦苦相催。

按照一般概念，举办这样的大party，应该家财巨万，实际上于志宁只是豪爽，却很贫寒。贫寒到什么程度呢？连刺客都被他的清贫打动，而饶了他一命。

什么？在我盛世大唐的贞观年间还有刺客？来人，把主使之人给我拿下！

别，这个主使之人您还真拿不下，因为，他是太子。

这是怎么回事呢？

于志宁也是一位敢于直言劝谏的大臣，连李世民的大政方针都提出过反对。李世民初登大宝，就提出要分封大臣担任各州的刺史，并且世袭罔替，代代相传。从某种程度上又要回到“分封诸侯”的老路，会大大削弱中央政府的集权，为后世埋下祸端。于志宁提出这种做法“恐非久安之道”——《旧唐书》卷七十八《于志宁传》，并且最终说服李世民改变了主意。

李世民对于志宁非常信赖和喜欢，在贞观三年（629年）的一天，李世民于内殿宴请近臣，他遍视群臣后没发现于志宁，就问道：“志宁何在？”有相关宴席的组织者就答复道：“根据敕令，这次欢宴是召见三品以上的官员，于志宁只是四品官，没有参加的资格。”李世民于是特批于志宁参加宴会，鉴于很多活动是以三品官为“门槛“的，于是很快加封他为散骑常侍，这个官职在当时属于从三品下。

出于这份信赖，李世民在贞观年初就任命于志宁为太子左庶子，并托付于志宁辅佐太子走正道。于志宁也没有辜负李世民的苦心，天天在太子李承乾耳边嘀咕，屡次进谏，还专门为太子一人量身定制，写了一本20多卷的《谏苑》，主题思想就是劝导太子不要行为骄纵，挥霍奢侈——“克俭节用，实弘道之源；崇侈恣情，乃败德之本。”（《旧唐书》卷七十八《于志宁传》）。

可惜，事物发展的决定性因素是内因，外因只是条件而已。李承乾并没有体会到于志宁的一片苦心，反而对这位“唐僧式”大臣的唧唧歪歪心怀抵触。终于在于志宁劝谏他要远离突厥人达哥支的时候，因为触及到了李承乾同性恋（男风）的疼脚，李承乾派出刺客要去暗杀于志宁。刺客夜间潜入于府，发现他虽然身居高位，家里却很简陋，是个清廉的官员，这位刺客也是一位有情怀的，于是放弃了行动。

于志宁并不是唯一的一个让李承乾起杀心的“太子老师”，还有一位张玄素，下场就比于志宁惨，李承乾派手下人在张玄素上朝的时候利用惊马制造了一场“交通事故”，使张玄素险些丧命。

其实，李世民对于这位未来接班人的培养已经是煞费苦心了，贞观年间的十几位名臣，象于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征等，都先后担任李承乾东宫的辅臣。刘洎、岑文本、马周等丞相级别的大臣，也经常被派往东宫，与李承乾探讨时政，办理公务，试图对他施加正面影响。但是最终李承乾还是落得一个被废黜的下场。

不过也有人认为，是这些大臣急于在李世民面前表现，所以李承乾稍有耽于享乐的苗头，这些人就群起而谏之，以至于激起了李承乾的叛逆之心。

不过，结果是残酷的，最终李承乾以谋反罪被废，于志宁、孔颖达两个留下了大量书面进谏的臣子没有收到牵连，其他很多当时东宫的属官都被定性为“失职”而受到处理，连在死亡边缘徘徊挣扎捡回一条命的张玄素也没能幸免。

抛开李承乾谋反与否不提，作为一个双性恋，他的八卦确实有点意思。他并非对女人没有兴趣，娶妻生子，子孙绵长，尤其是长子李象的第三子李适之贞观庶子，在唐玄宗时期拜相，传为一时佳话。只是后来他也开始对男子感兴趣，尤其宠信一位“美姿容，善歌舞”的太常乐人，按现在来理解就是中央歌剧院的一位男歌手小鲜肉。并且为这位男宠起名“称心”，不知李承乾有没有自己改昵称为“如意”，从而凑成一个情侣名。

这个情况被李世民知道了，太宗大怒，杀死了称心，结果李承乾就非常伤心。李承乾在宫中为称心建墓立碑，按时祭拜，并在自己的职权范围内追赠官职，还经常因为思念这位恋人而伤心流泪。自此，李承乾与李世民这对父子之间有了明显的隔阂。由此看来，李太子还是一位多情种子。

还是接着说于志宁。

因为于志宁的良好表现，李世民不但没有追究他辅佐太子不力的罪过，而且在册立晋王李治为太子后，再一次任命他为太子左庶子，继续为李世民培养接班人。并在不久之后，授予于志宁侍中的官职，进入宰相的行列。

贞观二十三年(649)六月，李治即位，史称唐高宗。次年(即永徽元年)，高宗加授于志宁光禄大夫，晋封燕国公。永徽二年八月，拜尚书左仆射，同中书门下三品，真正做起了宰相。但是好景不长，于志宁很快就开始走下坡路了，原因还是从“太子”开始，悲催的于志宁，真是“成也太子，败也太子”！

且让我慢慢说来：

因为武则天逐渐受宠，大臣们担心宫闱生变，皇后的宝座易主。在永徽三年(652)七月，王皇后的舅舅、中书令柳奭与长孙无忌、于志宁等宰相班子一起请高宗立长子陈王李忠为太子，目的是“母以子贵”，巩固王皇后的地位。太子既立，于志宁以宰相之尊兼任太子少师。

但是到了永徽六年(655)八九月间，高宗更替皇后的念头不可抑制，就召李绩、长孙无忌、褚遂良、于志宁等人入内殿商议，褚遂良坚决反对，激怒了高宗，于志宁再没有当初劝谏李承乾的勇气，沉默无言。

次年，显庆元年(656)，王皇后的儿子李忠被废，改立代王李弘（武则天长子）为太子，于志宁又一次兼任太子太傅。看来，于志宁真是一位“太子老师专业户”，到目前为止已经教导了四位太子：李承乾、李治、李忠、李弘。

不过，这也没能改变于志宁的处境，原因很简单，在拥立李忠为太子的事上，武则天恨上他了。不过由于在立后的问题上，于志宁表现的比较乖，所以对他的打击不像褚遂良那么狠。只是把他作为长孙无忌的同党，在显庆四年(659年)把他免官，后来又起复为州刺史，于志宁为了保全自己，以年老为由请求致仕（退休），麟德二年(665)在家中安然去世，终年78岁。百年后的上元三年(762年)，追复左光禄大夫、太子太师。

看，死了追封的也是太子老师的荣誉称号。

关于为什么于志宁在太子左庶子的职位上能不惧杀手的威胁向李承乾进谏，而拜相之后却在李治立后的问题上缄口不言？

《新唐书》的撰修者之一，以一首“红杏枝头春意闹”的《玉楼春》被词家誉为“红杏尚书”的宋祁给出了答案：

于志宁谏太子承乾，几遭贼杀贞观庶子，然未尝惧，知太宗之明，虽匕首揕胸不愧也。及武后立，不敢出一言，知高宗之昧，虽死无益也。

“揕（zhèn）”字不常见，意思是用刀剑刺。

由此可见，于志宁的“拼死进谏”也是“看人下菜”：他不是不怕被“匕首揕胸”，只是李世民英明，绝对不会发生这样的事，所以才不怕。